6 y 22 de enero, 1903. A los dieciséis años entra al noviciado de Marcone. El 22 de enero es investido con el hábito de la Orden de los Hermanos Menores Capuchinos. Toma el nombre de Fra Pío (Fra por Fratello/Hermano). 

22 de enero, 1904. Terminado el año de noviciado hace la Primera Profesión (profesión temporal) de los Consejos Evangélicos de Pobreza, Castidad y Obediencia.  Entra al convento de la provincia monástica y estudia para ordenarse sacerdote.  

1907. Al cumplirse los tres años de los votos temporales hace su  profesión perpetua o votos solemnes..
  
10 de agosto, 1910. Con férrea voluntad se sobrepone a graves problemas de salud, es ordenando sacerdote en la capilla del Arzobispo de Beneveto, pero los problemas de salud le obligan a residir con su familia, por largos periódos, hasta el 1916. 

Septiembre, 1910. Recibe los estigmas visiblemente por primera vez, pero por poco tiempo y de forma intermitente.  Ruega a Dios se los quite. Confía el acontecimientoa únicamente a su Director Espiritual. 

Noviembre, 1911. El suceso sobrenatural llega a la atención de sus superiores cuando es observado un día en éxtasis. 

28 de julio, 1916. Llega al Convento de San Giovanni Rotondo y permanece allí hasta su muerte. 

5 a 7 de agosto, 1918. Transverberación del corazón,  le causan heridas visibles en su costado. (La Transverberación del corazón es una experiencia mística de ser traspasado en el corazón, que indica la unión de amor con Dios.)

Nuestra Señora de las Gracias

20 de septiembre, 1918. Mientras reza, luego de la Misa, en el área del coro de la antigua Iglesia de Nuestra Señora de las Gracias, aparecen los estigmas de forma visible y permanen- te.  El fenómeno perdurará por los próximos 50 años y le convertirá en el primer sacerdote estigmatizado en la historia de la Iglesia.  Pasa el resto de su vida rezando y ofreciendo a Dios sus sufrimientos por la salvación de las almas.

1919. Comienzan a circular rumores en el pueblo del posible traslado del ¨santo¨ de San Giovanni Rotondo, lo que agita grandemente a la población.  

2 de junio, 1922. El Santo Oficio (hoy Congregación para la Doctrina de la Fe) prohibe apariciones públicas y el acceso del público a Padre Pio.

1924-1931. En varias ocasiones la Santa Sede rechaza que el fenómeno sea de origen sobrenatural. 

9 de junio, 1931. (Solemnidad de Corpus Christi). La Santa Sede ordena al Padre Pío desistir de toda actividad salvo la celebración de la Santa Misa, la cual sólo podrá celebrar en privado.  

Principios de 1933. El Santo Padre Pío XI ordena al Santo Oficio que de marcha atrás y deje sin efecto la  prohibición que pesaba sobre el Padre Pío de celebrar públicamente.  Su Santidad Pío XI comenta al respecto: "Nunca sentí mala disposición hacia el Padre Pío, pero sí fuí malamente informado." 

1934. Las facultades del Padre Pío son restauradas poco a poco. Se le permite confesar primero a hombres (25 de marzo, 1934) y luego confesar a mujeres (12 de mayo, 1934).

23 de septiembre de 1968. Fallece seramente en su celda a las 2:30 de la madrugada. Murió saludable y sin los estigmas, así como había profetizado en cierta ocasión. Sus últimas palabras: "Gesú e Maria" (Jesús y María).

26 de septiembre, 1968. El cuerpo del Padre Pío se entierra en una cripta en la Iglesia de Nuestra Señora de las Gracias. Asisten al funeral más de 100,000 personas.